杨柳的千种风姿，万种风情，无不洋溢着诗意。历代文人墨客尤其宠爱它，以柳入诗的大概不下几千首。成为千古名句的就有陶渊明的“榆柳荫后檐，桃李罗堂前”、贺知章“不知细叶谁裁出，二月春风似剪刀”、刘禹锡的“杨柳青青江水平，闻郎江上踏歌声”、韩愈的“最是一年春好处，绝胜烟柳满皇都”、 高鼎的“草长莺飞二月天，拂堤杨柳醉春烟”、毛泽东的“春风杨柳万千条，六亿神州尽舜尧”。杨柳走进诗词，为诗词增色；诗词装扮杨柳，使杨柳传情。
从《诗经》开始，“昔我往矣，杨柳依依”，就首开了咏柳寄情借柳伤别的先河。天下千树万树，“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离”，人们送别偏要折柳写柳，这是因为“柳枝依依”，含情脉脉，“条条有情”的缘故。古人取其义表示眷恋不舍，以柳相留。“柳”者，“留”也，“柳”、“留”二音相谐，因而“折柳”相留，表示情真意切的惜别之情。折柳送别，自汉朝以来就有了。南朝乐府民歌有“上马不促鞭，反折扬柳枝，碟座吹长笛，愁杀行客儿。”反映了那时赠别，马上的、马下的都折柳。
送别难免有离别之苦，古代人们所处的环境与条件，使离别后的重逢成为十分不易的事情，有的甚至成为永别。离别就这样表现了生命的不自由，为了生命价值的实现，人们不得不承受空间阻隔的痛苦，承受走向未知的恐惧，承受与亲朋好友故乡故土告别的感情折磨。这一切，都使别离蒙上一层悲切忧伤痛苦迷茫的情调，尽管春光无限，人们也会黯然伤神。“杨柳岸”成了凄苦离愁的地方，“烟柳断肠处”道明了柳的意境就是凄婉哀怨。
到了唐朝，折柳送别更是盛行，长安灞桥，专门种植了许多杨柳，供人们离别时候攀折。据《三辅黄图》说：“灞桥在长安东，跨水作桥。汉人送客此桥，折柳赠别”故又名销魂桥，从汉、唐 以来，这儿不知演过多少人间悲剧，也不知有多少文人学士将它摄入诗篇。“杨柳含烟灞岸春，年年攀折为行人”、“年年柳色，灞桥伤别”，可见，在灞桥握别的离情有多么深厚，诗人把送别离恨写得销魂蚀骨。“为近都门多送行，长条折尽减春风”，大家送行，走出长安都门，离人去了，长条折尽，春色又减去几分。“会得离人无限意”的杨柳，就这样充当人们离愁别恨的载体，“千丝万絮惹春风”，留下了一串串带泪的故事。这些离别诗都被一种千回百结的愁肠所缠绕，被一种凄风苦雨的色彩所笼罩。直到王维一曲阳关三叠，高歌“渭城朝雨浥轻尘，客舍轻轻柳色新”，一场清爽明亮的朝雨，洒洗了亘古如斯、哀怨凄苦的“轻尘”，“柳色”更新，终于使离别透露出一种富于希望的情调。
毕竟，“多情自古伤离别”，王维的“朝雨”冲不走诗人们太多的凄凉悲苦与无奈。柳永的“今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月”三个景物组成了一个萧瑟飒然的环境，再加一个别酒醒、不见情人的“我”，烘托出了离别者的内心苦楚，使读者充分感受到其中蕴含的一片悲愁难己的情怀。“参差烟树灞陵桥，风物尽前朝。衰杨古柳，几经攀折，憔悴楚宫腰”，当年幼柳的嫩枝，如今都已成了衰飒垂老的古柳了，真是历尽沧桑，令人触目伤怀， 词人写折柳送别的人间悲剧，一个“几”字，把多少人、多少代的共同悲哀一笔写尽了。周邦彦的“长亭路，年去岁来，应折柔条过千尺”，表面上看来是爱惜柳树，深层的涵义却是感叹人间离别的频繁，情深意挚，耐人寻味。
元朝赵孟頫的“野店桃花红粉姿，陌头杨柳绿烟丝。不因送客东城去，过却春光总不知”描写了郊外杨柳春光的美丽和易逝，以及送客时的惆怅心情。乔吉的“瘦马驮诗天一涯，倦鸟呼愁村数家。扑头飞柳花，与人添鬓华”抒写了浪迹天涯的诗人在旅途上盘缠郁结的愁思。
“指青青杨柳，又是轻攀折。动黯然，知有后会甚时节”，“西城杨柳弄轻柔。动离忧，泪难收。犹记多情，曾为系归舟”，一代又一代的人都将离恨付杨柳，一片烟水凄迷中，有着太多太多的离愁别恨，浓郁得让人透不过气来，难怪“晓来谁染霜林醉？总是离人泪”。  
别离的悲哀流传到后世已经成为一种传统的情调，所以，成语中有“生离死别”一词，古语里有“悲莫悲兮生别离”的说法。这种暗色调的情绪，因为有了袅袅的柳枝作为意象，使得离别的伤感充满了春意与诗情。古人说情和景是“互藏其宅”，即情藏在景中，景藏在情中，不是抽象写情，而是写悲喜时藏有景物。杨柳有着袅娜的风姿，迷人的意态，“一丝柳，一寸柔情”，所以，它被赋予缠绵悱恻，哀怨无尽的情怀，这种情怀与离别的凄婉悲伤不谋而合，“杨柳依依”，“依依离情”，诗人们喜欢以柳入诗，原因大概在此吧。